Aïllament i identificació de glicòsids de feniletanol de Cistanche Deserticola

Contacte: Audrey Hu Whatsapp/hp: 0086 13880143964 Correu electrònic:audrey.hu@wecistanche.com

Introducció

Cistanche deserticolarecollit a la farmacopea xinesa és la tija carnosa seca deCistanche deserticola, planta Orobanchaceae, que és un medicament d'ús habitual per tonificar el ronyó en la medicina tradicional xinesa. Hi ha moltes varietats de Cistanche deserticola, i hi ha molts informes d'investigació sobre salsa Cistanche iCistanche tubulosaa la literatura, però hi ha pocs estudis sobre les varietats recollides a la Farmacopea. Luo Shangfeng i altres han obtingut manitol, 8-àcid epigàstric i aminoàcid de Cistanche deserticola. Per desenvolupar i estudiar més Cistanche, el Departament de Farmàcia, el Xinjiang Medical College va extreure i separar els seus components solubles en aigua: feniletanol glicòsids. Els resultats van mostrar que es van separar i identificar quatre components, ho sónequinacòsid, castanòsid A,acteòsid, i 2'-acetilacteòsid. Els components anteriors tenen efectes farmacològics com promoure les funcions renals ianti edat.

Part experimental

Els materials medicinals experimentals es van comprar a la companyia de materials medicinals d'Urumqi i es van produir al comtat de Jinghe. Les varietats van ser identificades per Li Jiazheng, investigador associat de l'Institut de medicina ètnica de Xinjiang. El model de resina macroporosa era AB-B, que és un producte químic de la Universitat de Nankai. El gel de sílice utilitzat a la capa de columna era un producte de la planta química marina de Qingdao, Stephan-dex LH-20 era el producte de la fàbrica farmacèutica Changzheng de Xangai. El model de l'espectrofotòmetre UV era Shimadzu UV-360. L'espectrofotòmetre d'infrarojos era Shimadzu IR-440. Els models d'instruments de RMN-H i RMN-C eren Bruker MSL-300 (300 megacicles)

1. Extracció i separació

Cistanche deserticola extreta10 kg tres vegades pel reflux d'etanol, combineu l'extracte i concentreu-lo per enganxar-lo a pressió reduïda, afegiu-hi una petita quantitat d'aigua per a la suspensió, desengreixeu-lo amb acetat d'etil, extreu-lo amb n-butanol, combineu l'extracte, concentreu-lo per assecar-lo. a pressió reduïda, afegir una petita quantitat d'aigua per a la dissolució, recollir i concentrar successivament la part de metanol a través de la columna de resina macroporosa i la columna de poliamida (rentar primer amb aigua i després amb metanol). Els glucòsids totals de feniletanol s'obtenen mitjançant la capa de columna de gel de sílice. Amb l'elució en gradient de CHCl3-MeOH (10:3 a 10:5), es van recollir un total de 78 corrents (uns 300 ml per corrent), dels quals 16-23 eren compostos bruts IV (2,1 g), 28-42 eren compostos bruts III (5,4 g), 48-61 eren compostos bruts II (3,2 g), 65-78 eren compostos bruts I (5,1 g). Els components anteriors es van purificar mitjançant cromatografia en columna de gel de sílice (les condicions d'elució eren les mateixes que les anteriors) i després es van purificar mitjançant la columna de gel de dextran LH-20. Eluir amb CH3OH: H20 (l:1) i recollir la part de metanol per obtenir els compostos monòmers IV (1,3 g), III (3,5 g), II (1,8 g) i I (3,5 g)

2. Identificació

Compost I: pols amorf groc clar, reacció FeCl3 i - Test de naftol positiu, cromatografia en capa fina en gel de sílice Valor Rf de 0,3 (CHCl3:MeOH:H2O=6:expansió 4:1, 20 per cent de detecció de polvorització de H2SO4), UV λ (MeOH/nm): 244, 292, 333. IR (KBr/MAX): cm-1: 3360, 1690, 1625, 1598, 1518. H-RMN (metanol- d1) δ: 1,08 (3H, D, J=6Hz, CH3), 2,79 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2-CH{2-) , 4,29, 4,39 (1H, D, J=8Hz, dos protons terminals de glucosa), 5,18 (1H, D, J{{=1Hz, protons terminals de ramnosil), 6,28 (1H, J{{{50} }}Hz, Ar-CH=CH-), 6.5-7.1 (6H, aril H), 7,59 (1H, D, J{{=16Hz, Ar-CH{{ {63}} Les dades de CH-) C-RMN es mostren a la taula 1. Les dades espectrals i de reacció química anteriors són coherents amb l'informe deequinacòsiden la literatura. Per tant, el compost I s'identifica com a echinacòsid.

Compost II: pols amorf groc clar, reacció FeCl3 i - La prova de naftol va ser positiva i cromatografia en capa fina en gel de sílice Rf 0,35 (les condicions de desenvolupament i detecció eren les mateixes que les anteriors). Els seus espectres UV i IR eren molt similars als deequinacòsid, però H-NMR va aparèixer un senyal δ 3,84 (3H, s), C-NMR apareix un senyal δ 56,5, cosa que indica que l'estructura conté 1 metoxi. UV λ (MeOH/nm): 246, 290, 333. IR (KBr/MAX)cm-1: 3350, 1655, 1620, 1596, 1508. H-RMN (metanol-d1) δ: 1,08 (3H, d, J=6Hz, grup metil a la ramnosa), 2.86 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2- CH2-), 3,84 (3H, s, OCH3), 4,28, 4,39 (1H, d, J{=8Hz, dos protons del grup final de la glucosa), 5,18 (1H, s, protons del grup final de ramnosa), 6,27 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH{=CH-), 6,65-7,1 (6H, aril H), 7,60 (1H, d , J=16Hz, Ar-CH{=CH-). Vegeu la Taula 1 per a les dades de C-RMN, les dades espectrals anteriors són coherents amb el valor de la literatura del castanòsida A. Per tant, el compost II es va identificar com a castanòsid A. Compost III: pols amorf groc clar, cromatografia en capa fina de gel de sílice El valor Rf és de 0,40 (desenvolupament). i les condicions de detecció són les mateixes que les anteriors). Els seus espectres UV i IR també són similars als de l'echinacòsid. Hi ha un protó terminal de glucosa menys a la RMN H i un senyal de glucosa menys a la RMN C, cosa que suggereix que és un disacàrid. UV λ (MeOH/nm): 247, 292, 334. IR (KBr/MAX): 3350, 1690, 1625, 1600, 1515. H-RMN (metanol-d1) δ: 1,10 (3H, d, J{{ 83}}Hz, ramnosa metil), 2,79 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2-CH{2-), 4,38 (1H, d, J{{{94} }Hz, protó terminal de glucosa), 5,19 (1H, d, J=1Hz, protó terminal de ramnosa), 6,28 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH{=CH) -), 6.5-7.1 (6H, aril H), 7.59 (1H, d, J{=16Hz, Ar-CH{=CH-). Les dades de C-NMR es mostren a la taula 1. Les dades espectrals anteriors són coherents amb els valors de la literatura deacteòsid, per tant es determina que el compost LII ésacteòsid.

Compost IV: pols amorf groc clar. El valor Rf de cromatografia en capa fina de gel de sílice és 0,42 (les condicions de desenvolupament i detecció són les mateixes que les anteriors). Les seves dades espectrals són molt semblants aacteòsid. Hi ha un pic d'absorció més de 1735 cm-1 a l'espectre infraroig, i la RMN-H va mostrar senyals de la matriu d'acetil de δ1,98 (3H.S) i la RMN-C va mostrar senyals de grups de carboni i metil de δ171,5 i 20,9. Segons la llei del desplaçament de la glucosilació, l'acetilació es troba al grup hidroxil de sucre 2 '. λ (MeOH/nm): 247, 292, 333. IR (KBr/MAX): 3430, 1725, 1700, 1630, 1605. 1525. H-RMN (metanol-d1) δ: 1,08 (3H, d, J{{ {27}}Hz, ramnosa metil), 1,98 (3H, s. OAc), 2,70 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2-CH{2-), 4,50 (1H, d=8Hz, protó terminal de glucosa), 5,19 (1H, d, protó terminal de ramnosa), 6,28 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH{=CH) -), 6.5-7.1 (6H, aril H), 7.60 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH{=CH-). Les dades de C-RMN es mostren a la Taula 1. Les dades espectrals anteriors són coherents amb el valor de la literatura de 2 '- Acetilacteòsid, de manera que es confirma que el compost IV és 2' - Acetilacteòsid.