La regalèssia (Glycyrrhiza Glabra, G. Uralensis i G. Inflata) i els seus components com a ingredients cosmecèutics actius

Siusplau contactaoscar.xiao@wecistanche.comper a més informació

Resum:L'interès pels extractes vegetals i els compostos naturals en les formulacions cosmètiques està creixent. Els productes naturals poden millorar significativament el rendiment dels cosmètics, ja que tenen propietats tant cosmètiques com terapèutiques, conegudes com a efectes cosmecèutics. El gènere Glycyrrhiza, pertanyent a la família Leguminosae, comprèn més de 30 espècies, àmpliament distribuïdes arreu del món. Els rizomes i les arrels són les parts medicinals més importants que s'utilitzen actualment en les indústries farmacèutiques i en la producció d'aliments funcionals i complements alimentaris. En els últims anys, l'interès per les seves potencials activitats en formulacions cosmètiques ha augmentat molt. Glycyrrhiza spp. Els extractes són àmpliament implementats en productes cosmètics pel seu bon efecte blanquejador. Els efectes biològics dels extractes de Glycyrrhiza són especialment atribuïbles a l'aparició de metabòlits especialitzats que pertanyen a la classe dels flavonoides. Aquesta revisió se centra en la botànica i la química de les principals espècies de Glycyrrhiza investigades (G.glabra, G.uralensis i G. inflata) juntament amb les seves activitats cosmecèutiques categoritzades com a antienvelliment de la pell, fotoprotector, cura del cabell i anti- acne. S'ha destacat com, juntament amb els extractes de Glycyrrhiza, tres flavonoides principals, la licocalcona A, la glabridina i la deshidrogliasperina C, són els compostos més investigats. Cal destacar que altres molècules de regalèssia mostren efectes cosmecèutics potencials. Aquestes dades suggereixen més investigacions per aclarir el seu valor potencial per a la indústria cosmètica.

Feu clic aquí per saber-ne més

Paraules clau:glicirriz; regalèssia; cosmecèutic;glabridina; anti-envelliment de la pell; activitat fotoprotectora;cura del cabell; activitat contra l'acne

1. Introducció

Els extractes vegetals i els compostos naturals derivats de les plantes es consideren materials valuosos per a la producció de cosmètics. Els productes naturals continguts en les formulacions cosmètiques poden contribuir significativament a millorar el rendiment dels cosmètics. També es poden utilitzar com a substàncies auxiliars millorant l'estabilitat o la biodisponibilitat de les formulacions cosmètiques [1]. Les plantes eren la font principal de cosmètics abans que els compostos sintètics, i ara la tendència de la indústria cosmètica és buscar cada cop més ingredients actius naturals. Això es deu tant a la demanda dels consumidors de productes més naturals com a l'atenció global als productes respectuosos amb el medi ambient. Això significa que els nous productes que contenen herbes continuaran sorgint al mercat en el futur [2]. El terme "cosmecèutic" es refereix als cosmètics que contenen productes químics actius amb propietats semblants a les drogues. Els cosmecèutics tenen efectes locals beneficiosos, prevenen malalties degeneratives de la pell i milloren el to de la pell. Els cosmecèutics són un sector en creixement de la indústria de la cura personal [2].

El gènere Glycyrrhiza, pertanyent a la família Leguminosae (també coneguda com a Fabaceae), consta de més de 30 espècies, àmpliament distribuïdes arreu del món. El nom "glycyrrhiza" deriva de les paraules gregues guys i rhiza, que signifiquen dolç i arrel, respectivament [3]. També s'anomena regalèssia, regalèssia, glicirriza, fusta dolça i Liquiritiae radix[4]. Entre els Glycyrrhiza spp., G.glabra L., G.uralensis Fisch. i G.inflata Bat. són les espècies més investigades amb beneficis nutricionals i farmacològics, utilitzades com a Radix Glycyrrhizae (regalèssia)[5]. També es registren a la farmacopea xinesa com a plantes medicinals de glicirriz [6]. Els rizomes i les arrels són les parts medicinals més importants de la regalèssia. S'ha informat que s'utilitzen sols o amb altres herbes per tractar molts trastorns del sistema digestiu, trastorns del tracte respiratori, epilèpsia, febre, debilitat sexual, paràlisi, reumatisme, leucorrea, psoriasi, càncer de pròstata, malària, malalties hemorràgiques i icterícia [3] ]. Els extractes s'utilitzen actualment en indústries farmacèutiques i en la fabricació d'aliments funcionals i complements alimentaris[4, A més, es poden utilitzar com a aromatitzant d'aliments i begudes [3]. El Japó té una àmplia gamma d'aplicacions per als components químics de la regalèssia, que es troben en un 70% en productes alimentaris (glicirrizina), un 26% en cosmètics medicinals (glabridina) i un 4% en tabac, juntament amb altres usos [9].

Els investigadors van centrar la seva atenció a explorar principalment extractes de G. glabra, G. uralensis i G. inflata i compostos purs aïllats que es produeixen com a ingredients actius amb finalitats cosmètiques, basant-se en les seves activitats biològiques. Glycyrrhiza spp. Els extractes s'utilitzen actualment en preparats cosmètics a causa de les seves propietats blanquejants, anti-sensibilitzants i antiinflamatòries [10]. El seu ús es va implementar àmpliament en productes comercials, especialment en productes cosmètics, pel seu bon efecte blanquejador [11].

Cistanche pot anti-envelliment

Als mercats hi ha diverses formulacions que contenen extractes de regalèssia. S'utilitzen principalment diàriament amb productes SPF (factor de protecció solar) que contenen extracte d'arrel de G.glabra. L'extracte s'incorpora a la fase aquosa interna de l'emulsió d'aigua/oleum en formulacions de cremes i sèrums, reivindicades per les seves activitats anti-envelliment, els seus efectes sobre les arrugues, la hiperpigmentació i l'alleugeriment de la pell. Per a aquests efectes, els extractes de regalèssia també s'utilitzen en la formulació de filtres solars i també per a productes de cura personal com ara netejadors facials, desmaquillants, tòners i xampú. A més, els productes de maquillatge com ara fonaments, correctores, cremes per al voltant dels ulls, primers de maquillatge, pintallavis i cremes BB contenen extracte de regalèssia.

Les revisions publicades a la literatura descriuen els usos tradicionals, la química, la quimiotaxonomia, les activitats farmacològiques i l'anàlisi d'extractes de regalèssia centrant-se principalment en G. glabra [3-6,11-13]. A continuació, descrivim breument la botànica i la química de G.glabra, G.inflata i G.uralensis centrant-nos en les activitats antienvelliment, fotoprotectores, de cura del cabell i antiacne de la pell d'extractes i compostos bioactius aïllats d'aquestes espècies. , mai resumit abans. A la llum de tots els informes, es confirma que el potencial dels extractes de regalèssia i els seus metabòlits especialitzats com a constituents de formulacions cosmecèutiques és molt prometedor.

2. Descripció botànica

Glycyrrhiza spp. és una planta herbàcia que creix a la zona subtropical i temperada. Les plantes poden assolir una alçada màxima de fins a 2 m, mentre que la tija subterrània pot créixer fins a 2 m horitzontalment, generalment al sòl fèrtil i sorrenc [12]. Les plantes mostren fulles pinnades, flors estretes i de color de lavanda a violeta. El fruit és un llegum oblong que conté tres-vuit llavors reniformes marrons. Les arrels estan ben desenvolupades amb un color marró. Els trossos d'arrels es trenquen amb una fractura fibrosa i posseeixen una aroma típica i un gust dolç [12,14]. Els rizomes i les arrels es cullen 3-4 anys després de la plantació, es renten per eliminar els brots i les arrels, es tallen en trossos petits i, finalment, s'assequen [15]. G. glabra, G. inflata i G.uralensis s'exploren significativament per obtenir beneficis nutricionals i farmacològics entre les espècies conegudes. S'han informat tres varietats de G.glabra, cultivades en diferents regions i designades com a G. glabira var. violacea (persa i turc), G. glabra var. gladulifera (rus) i G. glabra var. típic (espanyol i italià) [12].

3. Química de Glycyrrhiza

El 50 per cent de pes sec de les arrels de regalèssia es deu als metabòlits i sucres solubles en aigua (5-15 per cent de glucosa, sacarosa i manitol), midó (25-30 per cent ), glicirrizina (10-16 per cent). ), amines (1-2 per cent d'asparagina, betaïna i colina) i esterols (stigmasterol i -sitosterol) [12].

Fins al moment, s'han aïllat més de 400 fitoquímics del gènere Glycyrrhiza. Aquestes molècules es poden classificar com saponines, flavonoides, cromenes, cumarines, dihidrostilbens, cumestans, benzofurans i dihidrofenantrens [4,5,12], entre els quals els flavonoides i les saponines triterpenoides són abundants a l'arrel o rizoma de la regalèssia [5]. En general, no es van detectar alcaloides i tanins [12]. Tot i que les arrels representen les parts més utilitzades, també es van realitzar investigacions fitoquímiques sobre les fulles, considerades un residu agroquímic. Aquests estudis van demostrar que certs compostos presents a les arrels també s'identifiquen a les fulles de les fulles de G.glabra [16]. En aquesta secció es discutiran els flavonoides i saponines triterpenoides aïllades a G.glabra, G. inflata i G.uralensis, les tres espècies investigades pels seus efectes cosmètics, centrant-se en els principals compostos reportats i en compostos provats per a activitats biològiques. Juntament amb aquestes classes, també es parlarà d'un derivat de la cumarina reportat a G.glabra i G.uralensis, la licoarilcumarina, per les seves propietats.

3.1. Flavonoides

Més de 300 compostos pertanyents a la classe dels flavonoides han estat aïllats i identificats a partir de la regalèssia [4,11]. Els flavonoides, formats generalment per dos anells de benzè (anell A i anell B) a través d'un anell C generador de cadena tricarboni central, es divideixen en flavonols, flavones, flavanones, flavanols, dihidroflavones, calcones, isoflavones, segons l'ocurrència. de l'anell C, el seu grau d'oxidació i el lloc de connexió de l'anell B. Diversos tipus de flavonoides són compostos representatius aïllats de G. glabra, G.uralensis i G. inflata. Els flavonoides més representatius, provats per les seves activitats cosmecèutiques, s'han classificat com a flavones, flavonols, flavones, isoflavones, isoflavones, isoflavones i calcones. La liquiditat és un dels flavonoides més abundants i s'utilitza com a marcador químic quantitatiu en les tres espècies de regalèssia medicinals oficials de la Farmacopea Xinesa [5]. Consisteix en liquiritigenina, una flavanona informada a Glycyrmhiza, lligada a un residu -D-glucopiranosil a la posició 4' mitjançant un enllaç glicosídic. També s'han reportat pinocembrina i liquiditat apoderada, pertanyents a la classe de flavanones (figura 1).

Els flavanols com el kaempferol, la pretensió i la flavona crisoberil es discuteixen aquí per a la seva activitat.

La glabridina és la principal isoflavana identificada, que oscil·la entre el {{0}},08% i el 0,35% del pes sec de l'arrel de G.glabra [4,17]. Químicament, la glabridina és una isoflavona prenilada que es considera un compost típic de G.glabra, que representa l'11 per cent del seu contingut total de flavonoides [11]. Juntament amb la glabridina, s'esmenten la licoricidina (també coneguda com a licorisoflavan B), la hispaglabridina A, la glicerina C, la Gasperini D i la 3'-hidroxi-4'-O-metilglabridina. Les isoflavones com a glabrat, la dehidrogliasperina C, la deshidrogliasperina D, les isoflavones com a glicirrisoflavona, la semilicoisoflavona B, l'al·lolicoisoflavona B, la isoangustone A i la formononetina, així com les isoflavones com a dihidrodaidzeïna i glicirrisoflavona es van aïllar de la glicirrhiso Gflalyvanona. i provat per a propietats cosmecèutiques. Tots els isoflavonoides reportats, excepte la formononetina, la dihidrodaidzeïna i la pretensió, es caracteritzen per un fragment prenil a l'anell A o a l'anell B, que pot estar lliure o implicat en la formació d'un anell piran. En el cas de la glabridina, la cadena prenil a C-8 està implicada en la formació d'un anell piran, però aquest últim es pot fusionar amb l'anell A o amb l'anell B de l'esquelet isoflavonoide. La hispaglabridina A es caracteritza per un grup prenil ciclat a pirè a l'anell A i una funció prenil addicional a l'anell B. Els grups isoprenil dels anells A i B fan que la columna vertebral dels flavonoides sigui més lipòfila, donant lloc a una major afinitat amb les estructures de la membrana cel·lular i activitats biològiques favorables (Figura 1) [11] . El dibenzoil metà, un anàleg estructural de la curcumina (diferuloilmetà) aïllat de G.glabra, també s'ha investigat per les seves propietats cosmètiques. Entre els flavonoides citats anteriorment, els principals compostos representatius de Gly-cyrrmhiza són la liquiditat (4',7-dihidroxil flavona) i la isoliquiritina (2',4',4-trihidroxicalcona)glicòsids (Figura 1) .

3.2.Saponines

Es van aïllar més de 70 saponines de les arrels de Glycyrrhiza, i les seves estructures s'han mostrat en una revisió recent [13].

Entre les saponines triterpenoides oleananes, s'ha informat que l'àcid glicirricínic (també conegut com àcid glicirricíc) o la seva sal glicirrizina és el principal metabòlit secundari que es troba a l'arrel de Glycyrrhiza spp.; aquesta saponina monodesmosídica presenta una estructura esquelètica d'àcid 18ß-glicirrízic, derivada de -amirina, lligada a una unitat disacàrid formada per dos fragments d'àcid glucurònic a la posició C-3 [18]. La glicirrizina juntament amb el seu aglicon, i l'àcid glicirrízic, és el compost més estudiat i abundant de les arrels d'aquesta planta. L'àcid glicirrícic existeix com a dos isòmers: 18 -forma i 18 -forma. Com a edulcorant, la glicirrizina és 30-50 vegades més dolça que la sacarosa [18]. Les saponines de glicirriza, compostes d'aglicona i una part de sucre, es poden classificar en diverses classes, en les quals l'àcid glucurònic, la glucosa i la ramnosa són les parts característiques principals de la part de sucre [19]Saponina de regalèssia G2 (també coneguda com 24-hidroxiglicirrizina). ) es mostra a continuació (figura 2).

3.3. Polisacàrids

Entre els ingredients bioactius de les plantes de Glycyrrhiza, els polisacàrids de Glycyrrhiza reben cada cop més atenció. Una revisió recent informa del seu aïllament, caracterització estructural i activitats biològiques [6]. Són heteropolisacàrids composts principalment per arabinosa, glucosa, galactosa, ramnosa, manosa, xilosa i àcid galacturònic en diferents proporcions i tipus d'enllaços glicosídics. Un estudi preliminar sobre la retenció d'humitat dels polisacàrids va destacar que la seva capacitat de retenció d'aigua era superior a la de la solució de glicerol, cosa que suggereix el seu ús potencial com a additiu hidratant cosmètic [6].

3.4. Marcadors específics per a espècies per a G. glabra, G.inflata i G.uralensis

S'han desenvolupat diversos mètodes analítics per discriminar les diferències químiques de G.glabra, G. inflata i G. uralensis en funció de l'aparició o quantitat de metabòlits especialitzats [5,20-23]. Aquests treballs podrien proporcionar informació útil a la indústria sobre l'elecció de les espècies de Glycyrrhiza a utilitzar. Es va realitzar una investigació mitjançant un enfocament combinat mitjançant anàlisis GC-MS, LC-MS i 1D RMN. Es van identificar els compostos responsables de la discriminació entre les tres espècies: glicirrizina, 4-àcid hidroxifenil acètic i conjugats glicosídics de liquiritigenina o isoliquiritigenina juntament amb l'aminoàcid cadaverina només es van descriure a G. inflata [24]. Les tres espècies, identificades mitjançant codis de barres d'ADN, es van analitzar més mitjançant anàlisi quantitativa basada en LC/UV o LC/MS/MS, revelant 151 metabòlits secundaris bioactius, dels quals es van descobrir 27 capaços de diferenciar les tres espècies [20]. L'anàlisi de components principals (PCA) realitzada en espectres de RMN "H" i els cromatogrames UHPLC-UV van destacar diferències químiques marcades entre les Glycyrrhiza spp. [25]. També es va realitzar una anàlisi metabolòmica basada en RMN, seguida de PCA [26]. Els metabòlits licocalcona A i glabridina, que es comenten més en els paràgrafs següents, es van indicar com a metabòlits específics de G. inflata i G. glabra, respectivament [20,25]. De fet, les arrels de G. uralensis i G. inflata no contenien glabridina i, per tant, la glabridina es considera un marcador únic específic de l'espècie per a G.glabra[12]. Licochalcone A, abundant a G. inflata però present en petites quantitats a G.uralensis i G.glabra, juntament amb l'aparició de licochalcone C, licochalcone E i licochalcone D, representen un marcador de G.inflata. Fins ara, la glicicumarina, un metabòlit reportat en quantitats més altes a G.uralensis, en petites quantitats a G. inflata i en petites quantitats a G.glabra, es considera un metabòlit específic de l'espècie de G.uralensis[12]. Recentment es va publicar un informe detallat sobre els marcadors de metabòlits específics de l'espècie en diferents espècies de regalèssia [12]. A la llum de tots aquests informes, la caracterització metabolòmica s'hauria d'associar amb la identificació i quantificació de diversos marcadors clau en lloc de l'única anàlisi quantitativa d'un únic constituent de Glycyrrhiza omnipresent.

S'han desenvolupat diferents mètodes d'extracció de saponines o flavonoides d'espècies de Glycyrrhiza. Inclouen maceració, extracció a contracorrent, extracció de fluids supercrítics, extracció per ultrasons, extracció Soxhlet i extracció assistida per microones [5,27]. En aquesta revisió, la majoria dels efectes cosmecèutics descrits després s'atribueixen als constituents flavonoides de Glycyrrhiza. Les dades de la literatura van revelar com el metanol i les solucions aquoses d'etanol eren els dissolvents més utilitzats per a l'extracció de flavonoides 【28】. De fet, una barreja d'etanol/aigua （30∶70, v/ø） utilitzada durant un temps d'extracció de 60 min sota 50 graus de regalèssia va donar una gran recuperació de glabridina (72,5 per cent)[28]. Per enriquir les fraccions de regalèssia a la licocalcona A, es van utilitzar mètodes que inclouen cromatografia a contracorrent d'alta velocitat i tractament amb resina macroporosa [29].

Aquest article està extret de Cosmetics 2022, 9, 7. https://doi.org/10.3390/cosmetics9010007 https://www.mdpi.com/journal/cosmetics