Contacte:joanna.jia@wecistanche.com/ WhatsApp: 008618081934791

Adsorció selectiva i purificació de l'acteòsid a Cistanche tubulosa mitjançant polímers impresos molecularment - Part Ⅱ

Feu clic aquí per a la part Ⅰ

RESULTATS I DISCUSSIÓ

Caracterització de MIP sobre acteòsid en cistanche tubulosa

Les imatges SEM de MIP i NIP es mostren a la figura 1. Com es pot veure a la figura 1, MIP i NIP mostren diferents estructures soltes en diferents monòmers, agents de reticulació i dissolvents. MIP1-MIP4 i NIP1-NIP4 són partícules heterogènies amb formes irregulars i mides diferents. MIP5 i NIP5 són lamel·lars heterogenis amb formes irregulars i diferents mides. L'estructura de MIPI preparada a EGDMA és més fluixa que la de MIP4 preparada a DVB (figures IA, G). L'estructura de MIPI amb ACN i DMF com a dissolvent (1; 15, y/y) és més fluixa que la de MIP5 amb metanol com a dissolvent (figures 1A, ). L'estructura solta pot accelerar la transferència de massa molecular i millorar la velocitat d'unió de MIP i ACT (acteòsid).

acteòsidencistanchetubulosa

La figura 2 mostra els espectres FT-IR de MIP amb diferents monòmers funcionals (A), reticulants (B) i dissolvents (C). Com es mostra a la figura 2A, el pic de vibració d'estirament C=N i el pic de vibració d'estirament C{=C van aparèixer a 4-VP a 1.637 cm-1 i 1.456 cm-l , respectivament (figura 2A, traça 1). El pic de vibració C=Ostretching i el pic de vibració d'estirament de CO van aparèixer a MAA a 1.730 i 1.260 cm-1, respectivament (figura 2A, traça 2). El pic de vibració d'estirament de -hidroxi i el pic de vibració d'estirament del metilè van aparèixer a HEMA a 3.436 i 2.958 cm -1, respectivament (Figura 2A, traça 3). Els resultats indiquen que 4-VP, MAA i HEMA es van polimeritzar amb èxit al MIPS. Com es mostra a la figura 2B, els pics d'absorció de vibració d'estirament de l'enllaç CH insaturat i els pics d'absorció de vibració de l'esquelet de l'anell de benzè van aparèixer a DVB a 3.021 i 1.600 cm -1, respectivament (figura 2B, traça 1). Els pics d'absorció de vibració d'estirament de C=O i els pics d'absorció de vibració d'estirament d'OCO van aparèixer a EGDMA a 1.730 i 1.160 cm-I, respectivament (figura 2B, traça 2). Els resultats indiquen que MIP4 i MIPI es van polimeritzar amb èxit. Com es mostra a la figura 2C, es pot veure que MIP1 i MIP5 no tenien cap pic característic peculiar, cosa que indica que la seva estructura química és similar.

cistanche tubulosa acteòside

La figura 2D és l'espectre FT-IR de NIPI, MIP1-ACT(acteòsid), i MIP1. L'espectre infraroig del NIP1 i l'espectre infraroig del MIP1 tenen el mateix pic característic, cosa que indica que la seva estructura química és similar (figura 2D, traça 1 i traça 3). L'espectre infraroig del MIPI-ACT(acteòsid)va produir un nou pic a 2.956 cm, en comparació amb l'espectre infrarojo del MIP1 (figura 2D, traça2 i traça3), a causa del grup acil de l'ACT(acteòsid)que interacciona amb 4-VP ​​per formar una associació d'enllaç d'hidrogen al MIPI, cosa que indica que la molècula de plantilla s'ha adsorbit al MIP1 mitjançant enllaç d'hidrogen.

La corba histerètica i les distribucions de mida de porus de MIP i NIP es mostren a la figura 3. Les corbes histerètiques de MIP i NIP van mostrar la isoterma "tipus IV" (figures 3A, B). Les distribucions de la mida dels porus de MIP i NIP es van distribuir en el rang de 5-50 nm, cosa que indicava que els porus de MIP i NIP pertanyien als mesopors (figures 3C, D).

Les dades de la superfície específica, el volum de porus i la mida dels porus per a MIP i NIP es mostren a la taula 4. La superfície específica de MIPI era de 593,91 m²/g amb una mida de porus de 10,91 nm. La superfície específica de NIPI era de 427,12 m2/g amb una mida de porus de 7,94 nm. Òbviament, la superfície específica i la mida dels porus del MIPI era més gran que la del NIP1. Això es pot atribuir a la presència de forats impresos a la superfície de MIP1. L'alta superfície específica i la gran mida dels porus de MIPI són favorables per augmentar lacapacitat d'adsorcióde MIP1 per a ACT(acteòsid).

L'espectre de RMN LH de ACT(acteòsid), monòmers i prepolímers es mostren a la figura 4. Els pics de protons de diferents grups hidroxil fenòlics a l'ACT(acteòsid)va aparèixer a 7,50, 6,75, 6,20, 5,02, 4,35 i 3,52 ppm (figures 4A-C). Com es mostra a la figura 4A, els pics de protons dels grups de piridina de 4-VP es van mostrar a 8,64, 7,45, 6,75, 6,17 i 5,54 ppm. En comparació amb els pics de protons de l'ACT(acteòsid) i 4-VP, un prepolímer de MIP1 va aparèixer nous pics de protons a 8,52,8,01,7,49,6,67,6,13 i 5,54 ppm, que van resultar dels enllaços d'hidrogen formats entre ACT(acteòsid)i 4-VP. Com es mostra a la figura 4B, els pics de protons de MAA es van mostrar a 5, 94, 5, 53 i 1, 47 ppm. En comparació amb els pics de protons de l'ACT(acteòsid)i MAA, un prepolímer de MIP2 va presentar nous pics de protons a 7,95, 5,98, 5,67 i 1,03 ppm, que van resultar dels enllaços d'hidrogen formats entre ACT(acteòsid)i MAA. Com es mostra a la figura 4C, els pics de protons d'HEMA es van mostrar a 6,04, 5,56, 4,85, 4,1 l i 3,75 ppm. En comparació amb els pics de protons de l'ACT(acteòsid)i HEMAA, un prepolímer de MIP3, va mostrar nous pics de protons a 7,95, 6,15, 5,76, 4,32 i 3,66 ppm, que van resultar dels enllaços d'hidrogen formats entre ACT i HEMA.

acteòsid de cistanche tubulosa

AdsorcióExperimenta

En el procés de preparació de MIP, els monòmers funcionals adequats determinen si els polímers impresos molecularment tenen una excel·lent capacitat de reconeixement. Això es deu al fet que els diferents monòmers funcionals contenen diferents grups funcionals i la interacció entre les molècules de plantilla és diferent. Segons l'acidesa i l'alcalinitat, els monòmers funcionals es poden dividir en monòmers funcionals àcids, monòmers funcionals bàsics i monòmers funcionals neutres, i les molècules de plantilla àcides s'han de seleccionar com a monòmers funcionals bàsics. Es poden formar enllaços d'hidrogen entre diferents grups funcionals de monòmers i grups hidroxil de les molècules de plantilla en MIP (Hammam et al., 2018; Panjan et al, 2018).4-VP conté grups piridina i els grups piridina poden formen enllaços d'hidrogen amb els grups hidroxil de la molècula plantilla d'ACT(acteòsid).MAA conté grups carboxil i els grups carboxil poden formar enllaços d'hidrogen amb els grups hidroxil de la molècula de plantilla d'ACT(acteòsid). HEMA conté grups hidroxil i els grups hidroxil poden formar enllaços d'hidrogen amb molècules de plantilla d'ACT(acteòsid)(Yesilova et al., 2018; Haginaka et al., 2019; Luo et al, 2019). L'estàticaadsorcióles dades de MIP i NIP es mostren a la taula 5. Segons les dades enumerades a la taula 5, MIP1 té el més altcapacitat d'adsorciói el factor d'impressió més alt. Elcapacitat d'adsorcióde MIP1 va ser de 168,05 mg/g i el factor d'impressió va ser de 2,69. D'una banda, MIP1 tenia grans quantitats de forats impresos, que poden coincidir amb la configuració espacial d'ACT(acteòsid), aconseguint selectivitatadsorcióper ACT(acteòsid). D'altra banda, els grups hidroxil de l'ACT(acteòsid)contactat amb els grups NH de MIP1 a laadsorcióprocés per formar ponts d'hidrogen, que poden augmentar lacapacitat d'adsorciód'ACT(acteòsid).

L'efecte del pH sobre eladsorciórendiment de MIP1 i NIPI per a ACT(acteòsid)es mostra a la figura 5. A la figura 5 es pot veure que el valor de pH òptim era 7 peradsorciód'ACT(acteòsid)per MIP1 i NIP1. Els motius són els següents: ACTUAR(acteòsid)tenia un gran nombre de grups hidroxil fenòlics i pertanyien a les molècules àcides febles, i els diferents valors de pH van afectar l'estabilitat de l'ACT(acteòsid). L'estabilitat dels grups hidroxil fenòlics en ACT(acteòsid) molecules would decrease at pH>7 i pH<7. this="" will="" reduce="" the="" amount="" of="">(acteòsid)adsorbit per MIP1 i NIP1. Així, el pH òptim va ser de 7 per a MIP1 i NIP1adsorció.

IsotèrmicAdsorcióExperimenta

La isotermaadsorciócorbes de MIP1 i NIP1 per a ACT(acteòsid)es van mostrar a la figura 6. Es pot veure que eladsorciócapacitatde MIP1 per a ACT(acteòsid)augmenta amb l'augment de l'ACT inicial(acteòsid)concentració, i aquesta podria ser la raó per la qual la quantitat d'ACT(acteòsid)no era suficient per saturar les cavitats d'unió específiques. Eladsorcióla corba va assolir la saturació i va tendir a ser estable quan la concentració inicial superava els 1,50 mg/ml, i la capacitat màxima d'adsorció de MIP1 era de 250.00 mg/g, la qual cosa indicava que un gran nombre d'ACT(acteòsid)es van produir llocs d'unió específics durant el procés d'impressió. La figura 4 també mostra que les quantitats d'ACT(acteòsid)vinculats als MIP estaven a un nivell elevat en comparació amb els dels NIP en les mateixes condicions.

Anàlisi de la trama Scatchard

La trama Scatchard de MIP1 i NIP1 per a ACT(acteòsid)es mostra a la figura 7. Les propietats d'unió dels MIP es van determinar mitjançant l'anàlisi del diagrama Scatchard, que es va basar en l'equació següent:

on c és la concentració d'equilibri d'ACT(acteòsid)a la solució, és la quantitat d'ACT(acteòsid) lligat als MIP a l'equilibri, Bmax és la quantitat màxima d'unió aparent i K₀ és la constant de dissociació.

La trama Scatchard de MIP1 contenia dues línies de regressió lineal diferents, cosa que suggereix dos tipus de llocs d'unió. Com es mostra a la figura 7A, la línia esquerra va suggerir que el MIP1 tenia una alta afinitat d'unió amb ACT(acteòsid)en el rang de concentració de 0.005-0,25 mg/ml. Es va trobar que el Kaand Bmax era 1,94 mg/ml i 18.080,15 mg/g per al polímer sec, respectivament, i es van calcular a partir de la intercepció i el pendent de l'equació de regressió g_e/c_e=-86.54g_emés 9310,66（R²=0,98）. La línia dreta indicava que MIP1 tenia baixa afinitat d'unió en el rang de concentració de 0.25-4.00 mg/ml. Es va trobar que el Ka i el Bmax eren 127,31 mg/ml i 54.316,81 mg/g per al polímer sec, respectivament, i es van calcular a partir de l'equació de regressió g_e/c_e=-1.32q_e ＋ 426.65(R²=0.91). Mentrestant, a partir de les dues equacions es pot veure que el pendent de la recta del costat esquerre era petit i el pendent de la recta del costat dret era gran. El petit pendent tenia una gran afinitat d'unió amb ACT(acteòsid)per a MIP1.

El diagrama Scatchard de NIP1 mostra una línia recta, que indica que només hi ha un tipus de lloc d'unió a NIP1. Es va trobar que el Ka i el Bmax eren 12,19 mg/ml i 10.689,41 mg/g per al polímer sec, respectivament, i es van calcular a partir de l'equació de regressió q_e/c_e = −5.13q_emés 876,91 (R² = 0.89).

AdsorcióEstudi de cinètica La figura 8 mostra eladsorciócorba cinètica de MIP1 per a ACT(acteòsid). La dinàmicaadsorcióes van realitzar experiments a ACT(acteòsid)solució amb una concentració inicial de 0,50 mg/ml; es pot veure que eladsorciócapacitat de MIP1 per a ACT(acteòsid)augmenta ràpidament en 20 min i lentament en 100 min, però no canvia gaire després de 150 min. Per tant, l'equilibriadsorcióel temps de MIP1 és de 150 min i l'equilibriadsorcióla capacitat és de 204,08 mg/g. Al principi de la dinàmicaadsorció, hi ha més ACT gratuït(acteòsid)molècules en ACT(acteòsid)solució i llocs de reconeixement més específics a MIP1, de manera que la taxa d'enllaç d'hidrogen entre MIP1 i ACT(acteòsid)és ràpid. Després de 20 min, el nombre de llocs de reconeixement específics de MIP1 i el nombre de radicals lliures a l'ACT(acteòsid)La solució va disminuir, cosa que va reduir la taxa d'unió de MIP1 i ACT(acteòsid), arribant finalment a l'equilibri dinàmic. La figura 9 mostra el model cinètic de quasi-primer ordre i el model cinètic de quasi-segon ordre d'ACT(acteòsid) adsorcióa MIP1, i la taula 6 mostra les dades ajustades pel model cinètic. La capacitat d'adsorció d'equilibri a l'experiment d'equilibri d'adsorció dinàmica de MIP1 va ser de 204,08 mg/g. Les dades experimentals són coherents amb les dades d'ajust cinètic de pseudosegon ordre, la qual cosa demostra queadsorcióEl comportament de MIP1 s'ajusta al model cinètic de pseudosegon ordre (R2 > 0.99). L'equilibri dinàmic d'adsorció s'acorda amb la cinètica de quasi segon ordre; indica aquesta substància químicaadsorcióés un pas de control de velocitat en eladsorcióprocés. Per tant, eladsorciócomportament de l'ACT(acteòsid)a MIP1 pot ser enllaç d'hidrogen.

Purificació d'ACT(acteòsid)A partir de C. tubulosa Preparació dels extractes de C. tubulosa Es van dispersar vint grams de pols de C. tubulosa en una solució d'etanol al 50 per cent a 70 ◦ C. L'extracció es va dur a terme durant 2 min amb un homogeneïtzador d'alt cisalla a 16, 000 rpm. Els extractes es van filtrar a través d'un filtre de 0,22-µm per obtenir l'extracte de C. tubulosa. Preparació de la columna d'extracció en fase sòlida i extracció d'ACT en fase sòlida en els extractes de C. tubulosa Es van dispersar cent mil·ligrams de MIP1 en la solució d'etanol al 50 per cent i es van carregar en una columna d'extracció en fase sòlida, i després es va fer la columna SPE de MIP1. esbandida amb una solució d'etanol al 50 per cent a una velocitat similar de 2,00 ml/min durant 10 min. Els extractes de C. tubulosa es van injectar a la columna SPE a una velocitat similar de 2,00 ml/min, i es va mesurar la concentració de la mostra de l'eficient. L'eluat es va recollir després que la columna SPE de MIP1 es va eluir amb solucions d'etanol al 90 per cent i solucions d'etanol al 10 per cent, respectivament (Gao et al., 2016). L'eluent recollit es va assecar i es va dissoldre en aigua per a un volum constant, i després es va mesurar el contingut d'ACT per HPLC. La figura 10 mostra la relació entreeficientvolum i concentració eficient en eladsorcióprocés de MIP1 i NIP1, respectivament. Els continguts d'ECH i ACT(acteòsid)a l'extracte de C. tubulosa eren 2,44 i 0,53 mg/ml, respectivament. Com es pot veure a la figura 10, quan eleficientel volum és de 40.00 ml, les concentracions d'ACT(acteòsid)i ECH en l'eficient són els mateixos que els de l'extracte deCistanche tubulosa, que indica que MIP1 arriba aadsorcióequilibri. Quan el volum eficient era de 23.00 ml, les concentracions d'ACT(acteòsid)i ECH aleficienteren els mateixos que els de l'extracte de C. tubulosa, la qual cosa indica que NIP1 va arribar a laadsorcióequilibri. La quantitat vinculant d'ACT(acteòsid)per la columna d'extracció en fase sòlida MIP1 és més gran que la columna d'extracció en fase sòlida NIP1; va indicar que MIP1 té un efecte d'impressió excel·lent sobre ACT(acteòsid). El contingut d'ECH a l'extracte deCistanche tubulosaera 4,58 vegades més que ACT. Eladsorciócapacitatde MIP1 a ACT i ECH va ser de 36.86 i 88,67 mg/g, respectivament. Després d'eluir l'eluent, la taxa de recuperació d'ACT va ser del 90,09 per cent. La puresa de l'ACT va augmentar de l'1,99 al 27,88 per cent i l'amplitud creixent de la puresa és del 1301,00 per cent, que va ser superior a l'increment del 960,00 per cent per adsorció de resines microporoses (HPD300) (Liu et al., 2013). L'augment de la puresa de l'ACT(acteòsid)resultats de la selectivitatadsorciód'ACT(acteòsid)per la cavitat impresa molecularment. CONCLUSIONS Un material d'impressió amb un alt selectiuadsorciócapacitats'utilitza per a la separació simple i ràpida d'ACT(acteòsid). Els MIP es van investigar en termes d'estàticaadsorcióexperiments, dinàmicsadsorcióexperiments i experiments de selectivitat. Els resultats experimentals van mostrar que MIP1 mostrava l'òptimadsorciórendiment a ACT(acteòsid). MIP1 es va preparar amb ACT(acteòsid)com a molècula de plantilla, 4-VP ​​com a monòmer funcional, EGDMA com a agent de reticulació, la proporció de volum d'ACN i DMF d'1:1,5 (v/v) com a dissolvent i AIBN com a iniciador. Eladsorcióresultats mostraven que eladsorciócapacitatde MIP1 a ACT(acteòsid)va arribar a 112,60 mg/g, i el factor de separació de l'ACT(acteòsid)/ECH era de 4,68. La dinàmicaadsorciód'ACT(acteòsid)d'acord amb la cinètica quasi de segon ordre; va indicar que eladsorcióprocés de MIP1 és el procés de la químicaadsorcióactuar(acteòsid). Els MIP amb alta selectivitat fan que sigui un potencialadsorciómaterial per a la purificació d'ingredients actius vegetals.

DECLARACIÓ DE DISPONIBILITAT DE DADESTots els conjunts de dades generats per a aquest estudi s'inclouen a l'article/material suplementari.

APORTACIONS DE L'AUTOR XZva fer experiments i va escriure el manuscrit. WP va dissenyar els experiments, va oferir suggeriments útils i va resoldre els problemes dels experiments. RG va proporcionar les eines d'experimentació. XL va contribuir al disseny de l'estudi, la revisió del manuscrit i la versió final.

AGRAÏMENTSAgraïm el suport de la Fundació Nacional de Ciències Naturals per a Joves Científics de la Xina (subvenció núm. 21706166), el programa per a joves talents innovadors de la Universitat de Shihezi (CXRC201802), el programa per a becaris de Changjiang i l'equip de recerca innovador a la universitat (subvenció núm. .IRT_15R46) i el projecte d'investigació acadèmica del riu Yangtze de la Universitat de Shihezi (subvenció núm. CJXZ201601).

REFERÈNCIES

Lulinski, P., Giebultowicz, J., Wroczynski, P. i Maciejewska, D. (2015). Un sorbent d'impressió molecular altament selectiu per a l'extracció d'àcid carboxílic 2- amino tiazolina-4- - Síntesi, caracterització i aplicació en l'anàlisi de sang sencera post mortem. J. Cromatogr. A. 1420, 16–25. DOI: 10.1016/j.chroma.2015.09.083

Luo, Z., Xiao, A., Chen, G., Guo, Q., Chang, C., Zeng, A., et al. (2019). Preparació i aplicació de polímers impresos molecularment per a l'extracció selectiva de naringina i genisteïna a partir de plantes medicinals. Anàlisi. Mètodes 11, 4890–4898. DOI: 10.1039/C9AY01503E

Ma, X., Lin, H., He, Y., She, Y., Wang, M., Abd El-Aty, AM, et al. (2019). Polímers magnètics impresos molecularment dopats amb òxid de grafè per al reconeixement i extracció selectiu de quatre flavonoides d'espècies de rododendro. J. Cromatogr. A. 1598, 39–48. doi: 10.1016/j.chroma.2019.03.053

Marc, M., Kupka, T., Wieczorek, PP i Namiesnik, J. (2018). Modelització computacional de polímers impresos molecularment com a enfocament verd per al desenvolupament de nous sorbents analítics. Tendències Anal. Chem. 98, 64–78. DOI: 10.1016/j.trac.2017.10.020 Morikawa,

T., Xie, H., Pan, Y., Ninomiya, K., Yuan, D., Jia, X., et al. (2019). Una revisió de productes naturals biològicament actius d'una planta del desertCistanche tubulosa. Chem. Farmàcia. Bou. 67, 675–689. DOI: 10.1248/CPB.c19-00008

Panjan, P., Monasterio, RP, Carrasco-Pancorbo, A., Fernandez-Gutierrez, A., Sesay, AM i Fernandez-Sanchez, JF (2018). Desenvolupament d'un polímer imprès molecular d'àcid fòlic i la seva avaluació com a sorbent per a l'extracció dispersiva en fase sòlida per cromatografia líquida acoblada a espectrometria de masses. J. Cromatogr. A. 1576, 26–33. DOI: 10.1016/j.chroma.2018.09.037

Pei, W., Guo, R., Zhang, J. i Li, X. (2019). Extracció de glucòsids feniletanoides deCistanche tubulosamitjançant extracció d'homogeneïtzació de cisalla a alta velocitat. J. AOAC. Int. 102, 63–68. DOI: 10.5740/joint.18-0039 Phungpanya, C., Chaipuang, A., Machan, T., Watla-iad, K., Thongpoon, C. i Suwantong, O. (2018). Síntesi de nanopartícules de polímers impreses molecularment de prednisolona mitjançant polimerització per precipitació. Políma. Adv. Tecnol. 29, 3075–3084. DOI: 10.1002/pat.4428

Si, Z., Yu, P., Dong, Y., Lu, Y., Ta, Z., Yu, X., et al. (2019). Hidrogels impresos molecularment termosensibles per a selectiuadsorciói alliberament controlat de fenol de la solució aquosa. Davant. Chem. 6:674. DOI: 10.3389/chem.2018.00674 Singh, M., Kumar, A. i Tarannum, N. (2013). Polímer imprès amb "aspartam" compatible amb l'aigua empeltat a la superfície de sílice per al reconeixement selectiu en solució aquosa. Anal. Bioanal. Chem. 405, 4245–4252. DOI: 10.1007/s00216-013-6812-6 Sobiech,

M., Bujak, P., Lulinski, P. i Pron, A. (2019). Nanomaterials híbrids nanocristalls-polímers semiconductors i la seva aplicació en la impressió molecular. Nanoescala 11, 12030–12074. DOI: 10.1039/C9NR02585E

Sobiech, M., Lulinski, P., Halik, P. i Maciejewska, D. (2017). La resposta selectiva d'un polímer modelat per al fàrmac catiònic pentamidina: implicacions de simulacions moleculars i dades experimentals. RSC Adv. 7, 46881–46893. doi: 10.1039/C7RA07590A Sobiech, M., Zolek, T., Lulinski, P. i Maciejewska, D. (2014). Una exploració computacional del polímer imprès basat en metabòlits de voriconazol. Analista 139, 1779–1788. DOI: 10.1039/c3an01721d

Speltini, A., Scalabrini, A., Maraschi, F., Sturini, M. i Profumo, A. (2017). Noves aplicacions de polímers impresos molecularment per a l'extracció de contaminants de matrius ambientals i alimentàries: una revisió. Anal. Chim. Acta 974, 1–26. DOI: 10.1016/j.aca.2017.04.042

Vicario, A., Solari, M., Felici, E., Aragó, L., Bertolino, F. i Gomez, MR (2018). Impressió molecular a la superfície de partícules de sílice per a l'extracció selectiva del sistema d'entrada de benzil paraben aplicat a cosmètics i mostres d'aigua. Microquímica. J. 142, 329–334. DOI: 10.1016/j.microc.2018.06.031

Wang, H., Yuan, L., Zhu, H., Jin, R. i Xing, J. (2019). Estudi comparatiu de polímers impresos molecularment capsaicina preparats per diferents mètodes de polimerització. J. Polym. Ciència. Pol. Chem. 57, 157–164. DOI: 10.1002/pola.29281 Wang, HB, Ma, F., Zhou, L., Qian, Y., Sun, YS, Xu, YK, et al. (2019). La superfície polar va dominar els nanocables de ZnO dopats amb Sn octogonals i les seves propietats de luminància fotogràfica a temperatura ambient. Appl. Surf. Ciència. 476, 265–270. DOI: 10.1016/j.apsusc.2018.12.282

Wang, S., Li, X., Wu, H., Tian, ​​Z., Xin, Q., He, G., et al. (2016). Avenços en materials de membrana basats en polímers d'alta permeabilitat per a separacions de CO2. Energia Medi Ambient. Ciència. 9, 1863–1890. DOI: 10.1039/C6EE00811A

Wang, X., Wang, X. i Guo, Y. (2017). Determinació ràpida simultània de sis components efectius enCistanche tubulosamitjançant espectroscòpia infraroja propera. Molècules 22, 843–843. DOI: 10.3390/molecules22050843

Wang, Y., Wang, Y. i Liu, H. (2019). Una essència nova i SPEadsorciónanomaterials de polímers impresos molecularment basats en marcs orgànics covalents quàntics no empeltats per a la detecció d'alta selectivitat i sensibilitat de l'àcid ferúlic. Nanomaterials 9:305. DOI: 10.3390/nano9020305

Wang, YJ, Zhou, SM, Xu, G. i Gao, YQ (2015). Interferència de glicòsids feniletanoides deCistanche tubulosaamb l'assaig MTT. Molècules 20, 8060–8071. DOI: 10.3390/molecules20058060 Wu, CJ, Chien, MY, Lin, NH, Lin, YC, Chen, WY, Chen, CH, et al. (2019). Echinacòsid aïllat deCistanche tubulosaputativament estimula la secreció de l'hormona del creixement mitjançant l'activació del receptor de grelina. Molècules 24, 720–720. DOI: 10.3390/molecules24040720

Wu, Y., Ma, Y., Pan, J., Gu, R. i Luo, J. (2017). Polímers porosos i magnètics impresos molecularment mitjançant la polimerització d'emulsions de fase interna alta de Pickering per a una selecció selectivaadsorcióde lambda-cihalotrina. Davant. Chem. 5:18. DOI: 10.3389/fchem.2017.00018 Xiao, D., Jiang, Y. i Bi, Y. (2018). Polímers impresos molecularment per a la detecció de drogues i additius il·legals: una revisió. Microchim. Acta. 185:247. DOI: 10.1007/s00604-018-2735-4

Xu, HT, Zhang, CG, He, YQ, Shi, SS, Wang, YL i Chou, GX (2019). Els glucòsids feniletanoides de la Schnabelia nepeta folia (Benth.) PDCantino afavoreixen la proliferació d'osteoblasts. Fitoquímica 164, 111–121. DOI: 10.1016/j.phytochem.2019.05.003 Xu, J.

Medina-Rangel, PX, Haupt, K. i Tse Sum Bui, B. (2017). Guia per a la preparació de nanopartícules de polímers impresos molecularment per al reconeixement de proteïnes per síntesi en fase sòlida. Mètode Enzimol. 590, 115–141. DOI: 10.1016/bs.mie.2017.02.004

Yan, Y., Song, Q., Chen, X., Li, J., Li, P., Wang, Y., et al. (2017). Determinació simultània de components amb amplis intervals de polaritat i contingut enCistanche tubulosautilitzant cromatografia d'interacció hidrofílica de fase inversa acoblada en sèrie i espectrometria de masses en tàndem. J. Cromatogr. A. 1501, 39–50. DOI: 10.1016/j.chroma.2017.04.034

Yang, J., Li, Y., Huang, C., Jiao, Y. i Chen, J. (2018). Una plantilla ficticia de fenolftaleïna amb un polímer imprès molecularment per a l'extracció i la neteja altament selectives de bisfenol en mostres biològiques, ambientals i alimentàries complexes. Polímers 10:1150. DOI: 10.3390/polym10101150

Yang, J., Xu, H., Wu, S., Ju, B., Zhu, D., Yan, Y., et al. (2017). Preparació i avaluació del lliurament transdèrmic basat en micro emulsióCistanche tubulosaglicòsids feniletanoides. Mol. Med. Rep 15, 1109–1116. DOI: 10.3892/mmr.2017.6147

Yesilova, E., Osman, B., Kara, A. i Ozer, ET (2018). Compost incrustat de partícules impresas molecularment per a tetraciclina selectivaadsorció. Separar. Purif. Tecnol. 200, 155–163. DOI: 10.1016/j.seppur.2018.02.002 Yoshikawa, M., Tharpa, K. i Dima, SO (2016). Membranes impreses molecularment: passat, present i futur. Chem. Rev. 116, 11500–11528. DOI: 10.1021/.chemrev.6b00098

Yu, M., Wu, L., Miao, J., Wei, W., Liu, A. i Liu, S. (2019). Sensor electroquímic basat en nanocomposites de polímers impresos molecularment amb diòxid de titani i polipirrol per a la detecció altament selectiva de p-nonilfenol. Anal. Chim. Acta 1080, 84–94. DOI: 10.1016/j.aca.2019.06.053

Zhang, H., Dai, B., Wang, X., Li, W., Han, Y., Gu, J., et al. (2013). Hidrocloració catalítica d'acetilè no mercuri sobre catalitzadors bimetàl·lics Au-Co(III)/SAC per a la producció de monòmers de clorur de vinil. Green Chem. 15, 829–836. DOI: 10.1039/c3gc36840h

Zhang, H., Guo, R., Hou, J., Wei, Z. i Li, X. (2016). Membranes de matriu mixta que contenen nanotubs de carboni composts amb hidrogel per a una separació eficient del CO2. Aplicació ACS. Mater. Interfícies 8, 29044–29051. DOI: 10.1021/acsami.6b09786

Zhang, H., Guo, R., Zhang, J. i Li, X. (2018a). Facilitar el transport de CO2 a través de membranes de matriu mixta que contenen nanocàpsules multifuncionals. Aplicació ACS. Mater. Interfícies 10, 43031–43039. DOI: 10.1021/acsami.8b15269